Akrilat se pogosto uporablja pri izdelavi različnih polimernih materialov zaradi svoje nizkotemperaturne fleksibilnosti, toplotne odpornosti, odpornosti proti staranju, visoke transparentnosti in barvne stabilnosti.Te lastnosti mu omogočajo uporabo v številnih aplikacijah, vključno s plastiko, laki za tla, premazi, tekstilom, barvami in lepili.Vrsta in količina uporabljenih akrilatnih monomerov pomembno vplivata na učinkovitost končnega izdelka, vključno s temperaturo posteklenitve, viskoznostjo, trdoto in vzdržljivostjo.Več polimerov, primernih za različne aplikacije, lahko dobimo s kopolimerizacijo z monomeri s hidroksilnimi, metilnimi ali karboksilnimi funkcionalnimi skupinami.
Materiali, pridobljeni s polimerizacijo akrilatnih monomerov, se pogosto uporabljajo v industriji, vendar se v polimernih materialih pogosto nahajajo ostanki monomerov.Ti ostanki monomerov lahko povzročijo ne le draženje kože in druge težave, ampak povzročijo tudi neprijeten vonj v končnem izdelku zaradi neprijetnega vonja teh monomerov.
Vohalni sistem človeškega telesa lahko zazna akrilatni monomer v zelo nizki koncentraciji.Pri številnih akrilatnih polimernih materialih vonj izdelkov večinoma izvira iz akrilatnih monomerov.Različni monomeri imajo različne vonjave, toda kakšno je razmerje med strukturo monomera in vonjem?Patrick Bauer z univerze Friedrich Alexander Universit ä t erlangen-n ü rnberg (Fau) v Nemčiji je proučeval vrste vonjav in pragove vonjav vrste komercializiranih in sintetiziranih akrilatnih monomerov.
V tej študiji je bilo testiranih skupno 20 monomerov.Ti monomeri vključujejo komercialne in laboratorijsko sintetizirane.Test kaže, da lahko vonj teh monomerov razdelimo na žveplo, plin za vžigalnik, geranije in gobe.
1,2-propandiol diakrilat (št. 16), metil akrilat (št. 1), etil akrilat (št. 2) in propil akrilat (št. 3) so opisani predvsem kot vonj po žveplu in česnu.Poleg tega imata zadnji dve snovi lažji vonj po plinu, medtem ko imata etil akrilat in 1,2-propilen glikol diakrilat vtis rahlega vonja po lepilu.Vinilakrilat (št. 5) in propenilakrilat (št. 6) sta opisana kot vonj po plinskem gorivu, medtem ko sta 1-hidroksiizopropilakrilat (št. 10) in 2-hidroksipropilakrilat (št. 12) opisana kot vonj po geraniji in lažjih plinih .N-butil akrilat (št. 4), 3-(z) penten akrilat (št. 7), SEC butilakrilat (geranija, aroma gobe; št. 8), 2-hidroksietil akrilat (št. 11), 4-metilamil akrilat (aroma gob, sadja; št. 14) in etilen glikol diakrilat (št. 15) sta opisana kot aroma gob.Izobutil akrilat (št. 9), 2-etilheksilakrilat (št. 13), ciklopentanil akrilat (št. 17) in cikloheksan akrilat (št. 18) so opisani kot vonji po korenčku in geraniji.2-metoksifenil akrilat (št. 19) je vonj geranije in pršuta, njegov izomer 4-metoksifenil akrilat (št. 20) pa je opisan kot vonj po janežu in komarčku.
Pragi vonja testiranih monomerov so pokazali velike razlike.Pri tem se prag vonja nanaša na koncentracijo snovi, ki povzroči najmanjši dražljaj za človeško zaznavanje vonja, znan tudi kot vonjalni prag.Višji kot je prag vonja, nižji je vonj.Iz eksperimentalnih rezultatov je razvidno, da na prag vonja bolj vplivajo funkcionalne skupine kot dolžina verige.Med 20 testiranimi monomeri sta imela 2-metoksifenil akrilat (št. 19) in SEC butilakrilat (št. 8) najnižji prag vonja, ki je bil 0,068 ng/lair oziroma 0,073 ng/lair.2-hidroksipropilakrilat (št. 12) in 2-hidroksietilakrilat (št. 11) sta pokazala najvišji prag vonja, ki je bil 106 ng/lair oziroma 178 ng/lair, kar je več kot 5- oziroma 9-krat več kot 2-etilheksil akrilat (št. 13).
Če so v molekuli kiralni centri, imajo tudi različne kiralne strukture vpliv na vonj molekule.Vendar konkurenčne študije zaenkrat ni.Stranska veriga v molekuli ima tudi določen vpliv na vonj monomera, vendar obstajajo izjeme.
Metil akrilat (št. 1), etil akrilat (št. 2), propil akrilat (št. 3) in drugi kratkoverižni monomeri imajo enak vonj kot žveplo in česen, vendar se bo vonj postopoma zmanjšal s povečanjem dolžine verige.Ko se dolžina verige poveča, se vonj po česnu zmanjša in nastane nekaj blažjega vonja po plinu.Uvedba hidroksilnih skupin v stransko verigo vpliva na medmolekularno interakcijo in bo imela večji vpliv na celice, ki sprejemajo vonjave, kar ima za posledico različne občutke za vonjave.Pri monomerih z vinilno ali propenilno nenasičeno dvojno vezjo, namreč vinilakrilat (št. 5) in propenilakrilat (št. 6), kažeta samo vonj po plinastem gorivu.Z drugimi besedami, uvedba druge omejene nenasičene dvojne vezi vodi do izginotja vonja po žveplu ali česnu.
Ko se ogljikova veriga poveča na 4 ali 5 atomov ogljika, se bo zaznani vonj očitno spremenil od žvepla in česna do gob in geranije.Na splošno imata ciklopentanil akrilat (št. 17) in cikloheksan akrilat (št. 18), ki sta alifatska monomera, podoben vonj (vonj po pelargoniji in korenju), nekoliko pa se razlikujeta.Uvedba alifatskih stranskih verig nima velikega vpliva na vonj.
Čas objave: jun-07-2022